在曼联官网的欧冠抽签球迷调查中，AC米兰是红魔拥趸最希望能够抽到的豪门球队，这恐怕也是因为，此前曼联在欧冠淘汰赛中遭遇AC米兰四次，竟然全部被对手淘汰。
    既便如此，在抽签结果水落石出之后，曼联上下对于签果都还是表示满意。
    回顾一下曼联四次在欧冠中被米兰淘汰的经历。1957－58赛季，马特－巴斯比爵士和他的孩子们令整个欧洲颤抖，但慕尼黑惨案让8名曼联球员罹难，包括队内公认最有才华的绝对天才爱德华兹。在这样的形势下，曼联迎来了和AC米兰的半决赛，不过赛程是先主后客。尽管红魔在主场以2－1击败了对手，但回到圣西罗的AC米兰在8万名球迷的助威声中以4－0狂胜曼联，以总比分5－2将失去8名球员的“巴斯比的孩子们”挡在决赛场外。但遗憾的是，AC米兰在决赛中经过加时还是以2－3负于皇马。
    1967－68赛季后，卧薪尝胆10年的红魔终于第一次捧起了大耳朵杯。半决赛，他们遇到了皇马，首回合，曼联在主场以1－0获胜；次回合，曼联在伯纳乌上半时12分钟之内连丢3球，但顽强的巴斯比的孩子们在终场前将比分扳为3－3，以总比分4－3淘汰对手。在决赛中，经过120分钟的加时鏖战，曼联最终凭借博比－查尔顿的梅开二度、乔治－贝斯特和基德的破门，以4－1狂胜本菲卡队，历史上第一次登顶欧冠。
    1968－69赛季，卫冕冠军曼联和AC米兰再次在欧冠半决赛中相遇，这一次

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