,曼联的赛程变成了先客后主,但在圣西罗,曼联以0-2告负,尽管回到主场,红魔回敬对手一个1-0,但还是以1-2的总比分惨遭淘汰。巴斯比和他的孩子们再一次倒在了红黑军团的枪口之下,这个赛季结束后,巴斯比爵士选择了退休,而AC米兰也是终其一生都未能突破的对象。
04-05赛季,欧冠18决赛,弗格森率领的曼联先主后客,但AC米兰凭借克雷斯波的两粒进球,主客场均以1-0击败曼联。不过,一路杀入决赛的AC米兰却在伊斯坦布尔遭遇了百年难遇的噩梦,他们在3-0领先的情况下,让利物浦人上演了惊天大逆转,痛失几乎拿到手的冠军。
06-07赛季,欧冠半决赛,弗格森率领的曼联再次与AC米兰相遇,尽管鲁尼的梅开二度以及C罗的头球破门,帮助红魔以3-2先胜一回合;但回到圣西罗后,AC米兰凭借卡卡、西多夫和吉拉迪诺的进球,帮助红黑军团以总比分5-3笑到了最后,而在决赛中,AC米兰以2-1击败了利物浦顺利夺冠。
值得一提的是,曼联0-3惨败给AC米兰的次回合,红魔主力左后卫埃弗拉停赛、主力中卫费迪南德和当时的主力右后卫加里-内维尔因伤缺阵,曼联只是在刚刚伤愈复出的维迪奇的带领下,率领海因策、布朗和奥谢当时的三名替补出战,结果被以逸待劳的红黑军团打爆了。不过,在那个赛季中,AC米兰在意甲联赛中落后夺冠的国米36分之多,仅仅位列第4,也就是说,那个赛季,曼联是被国内联赛极大的争冠
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