，曼联的赛程变成了先客后主，但在圣西罗，曼联以0－2告负，尽管回到主场，红魔回敬对手一个1－0，但还是以1－2的总比分惨遭淘汰。巴斯比和他的孩子们再一次倒在了红黑军团的枪口之下，这个赛季结束后，巴斯比爵士选择了退休，而AC米兰也是终其一生都未能突破的对象。
    04－05赛季，欧冠18决赛，弗格森率领的曼联先主后客，但AC米兰凭借克雷斯波的两粒进球，主客场均以1－0击败曼联。不过，一路杀入决赛的AC米兰却在伊斯坦布尔遭遇了百年难遇的噩梦，他们在3－0领先的情况下，让利物浦人上演了惊天大逆转，痛失几乎拿到手的冠军。
    06－07赛季，欧冠半决赛，弗格森率领的曼联再次与AC米兰相遇，尽管鲁尼的梅开二度以及C罗的头球破门，帮助红魔以3－2先胜一回合；但回到圣西罗后，AC米兰凭借卡卡、西多夫和吉拉迪诺的进球，帮助红黑军团以总比分5－3笑到了最后，而在决赛中，AC米兰以2－1击败了利物浦顺利夺冠。
    值得一提的是，曼联0－3惨败给AC米兰的次回合，红魔主力左后卫埃弗拉停赛、主力中卫费迪南德和当时的主力右后卫加里－内维尔因伤缺阵，曼联只是在刚刚伤愈复出的维迪奇的带领下，率领海因策、布朗和奥谢当时的三名替补出战，结果被以逸待劳的红黑军团打爆了。不过，在那个赛季中，AC米兰在意甲联赛中落后夺冠的国米36分之多，仅仅位列第4，也就是说，那个赛季，曼联是被国内联赛极大的争冠

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