势力逐渐强大，于是徐懋功、单雄信这样的小规模的义军，全都归附瓦岗军，王伯当也率众加入瓦岗军中。在瓦岗军中，王伯当见到了一位改变他一生命运的人，此人就是李密，被朝廷通缉的李密逃到瓦岗，但翟让并不看重他，还把他囚禁起来。
    李密通过王伯当，把自己对天下局势的认识告诉了翟让，因此李密才得到重用。在李密加入后，瓦岗军的势力迅速壮大，特别是在大海寺之战，杀死隋朝名将张须陀，此战中王伯当参与包围隋军，立下战功。
    李密自称魏公，建立政权，与此同时大封诸将，从李密对部下封赏的官职，就能看到这些人在瓦岗军的地位。比如徐懋功是右武候大将军，单雄信是左武候大将军，秦琼程咬金官职更低些是李密帐下的骠骑，而王伯当呢，被封为琅琊公，当时的地位应该仅次于李密、翟让。
    后来，李密杀死翟让，将他的部下瓜分，诸将各怀鬼胎，自此瓦岗军走上下坡路。李密与王世充展开决战，此战李密留王伯当镇守金墉，自率大军出征，结果瓦岗军惨败，单雄信等人纷纷率众投降王世充，秦琼、程咬金等人也为王世充所获，被迫归顺。李密率领残兵败将与王伯当会合，准备西入关中投靠李渊，当时王伯当家人都被王世充擒获，一旦他归降唐朝，家人很难保全，李密对王伯当说：“将军室家重大，岂复与孤俱行哉！”王世充答道：“昔萧何尽帅子弟以从汉王，伯当恨不兄弟俱从，岂以公今日失利遂轻去就乎！纵身分原野，亦所甘心！”
    李密归唐后，被封

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