利诺伊州斯普林菲尔德工作，最初作为一个销售员工作，后来晋升到部门经理。他和他部门的同事玛丽莲·迈尔斯订婚，九个月后这对恋人结婚。
    盖西在追求玛丽莲的期间，加入了青年商会并努力为该组织工作，被称作组织的“关键人物”。
    盖西的岳父在1956年在爱荷华州滑铁卢购买了三间肯德基，并让他来管理三个餐厅。这个机会非常诱人，每年有15,000美元的固定报酬再加上提成。
    盖西接受了这个机会，在完成强制的管理课程后，他和妻子在当年秋天搬去了滑铁卢。同时也住进了他妻子的父母家。
    在滑铁卢，盖西加入了青年商会的地方分会，除了作为肯德基餐厅经理要每天工作12到14个小时以外，他还抽出时间定期为这个组织工作。
    虽然他的同事认为他野心勃勃还有点儿爱吹牛，他还是因为工作得不知疲倦而得到赞扬，尤其在几个筹款项目有不俗表现。
    1957年，他被评为“优秀”的滑铁卢青年商会副会长。盖西在青年商会的会议上经常提供免费的肯德基，被他的同事们给予了“上校”的绰号。
    同年，他进入了滑铁卢青年商会的董事会工作。在爱荷华居住期间，盖西的妻子生下两个孩子。儿子名为麦可，又得了一个女儿，取名为克里斯汀娜。
    他父亲来看望他的时候说：“儿子，是我看错你了”···