与杨积善交情甚密，并通过杨积善的关系结识了杨玄感，对杨素极为崇拜。而且，他自己本身也是一个不安时事的人，尤其看到杨广为了征伐高句丽不断的榨取民力，全国民变不断起伏，而杨广仍然不改变自己的国策，一意孤行后，觉得自己的时机已经来到。作为杨家的密友，杨素在世时的野心和杨玄感内心的苦闷是瞒不过他的。

    而李密在开皇年间承袭蒲山公的爵位，在杨广刚登基的时候，曾经做过杨广的亲卫大都督，东宫千牛备身。有次杨广在朝堂上被杨素抢白了一次，心情不好，下朝后在宫中闲逛，正好李密那天当值，与杨广碰了个面对面，杨广左瞧一下，又瞧一眼，回到后宫以后，问身边陪驾的宇文述：

    “今天当值的那个黑面小孩是谁！”

    “陛下，那是世袭的蒲山公，原上柱国李宽的儿子李密。”

    “这个人的面像丑陋，身材矮小，不要让他在宫中当值了，让他赶紧走。省的让朕看了烦心。”李密虽然出身贵族家庭，但皮肤黝黑，身材矮小，而杨广本来面貌英俊，自然不会喜欢李密，宇文述当年曾经受过李宽的提拔，不忍心对李密直说，在他面前改口说：

    “贤弟的天资这么好，何必在这里做一个只能管理琐事的宫廷侍卫，为什么不趁年轻多读点书呢？到时贤弟学业有成，我一定在皇上面前好好举荐，日后做到宰相也有可能！”李密信以为真，马上借自己生病辞官，后又拜当时国子监助教，著名文人包凯为师，深得包凯的赏识。誉为第一弟子。为了

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