晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为了不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓，被打得鼻青脸肿。

    为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。

    戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。

    晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放一些酒，口袋里装些西瓜籽，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。

    当他这些夜间活动遭到上司的惩罚时，戴笠当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，后来他的母亲下决心把他带回江山，为他在一所比较像样的民间学校报了名。

    显然，在戴母的督促下，他以榜上第二名的成绩通过了衢州师范学校的入学考试。但戴笠无心成为一个小学教师。毕业后，他利用和青帮的关系离开了杭州去了上海。

    在那里，他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。

  

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