史时，他就已经担任瘿陶县长了，那时以清廉著称。后来天下大乱，他投靠袁绍，担任钜鹿太守。黑山军趁着袁绍与公孙瓒交战的时机打破邺城，杀死魏郡太守栗成，袁绍戡平后就让董昭接任了魏郡太守。那魏郡是袁绍的根本所在，能把这样重要的职位交给董昭，足见对他的器重。但就是这么融洽的关系，却突然出现了裂痕。董昭的弟弟董访在张邈帐下效力，因为吕布的事情袁绍与张邈闹出分歧，两家渐渐为仇作对，董昭颇感不安，每每想起袁绍处死昔日心腹刘勳、张导之事便觉不寒而栗。他向袁绍编了一个瞎话，说是替袁绍去西京拜谒天子，却转身投靠了河内太守张杨。
    张杨其人不怎么成气候，既无文韬也乏武略，为人却很厚道，颇有容人之量，董昭便将就着在他帐下混日子。直到王必奉曹操之命往西京上表，半路被张杨扣留。董昭虽未与曹操见过面，却极力为其美言，不但使王必顺利通过，而且使张杨与曹操互派使者结成盟友。再后来天子摆脱追兵到达安邑，董昭又代表张杨前去拜谒，被任命为议郎。从某种意义上说，他有三重身份，既是正牌子的朝廷大臣，又是张杨的属下，进而还是曹操在朝中的代表。这三重身份完全是董昭自己营造出来的，可谓狡兔三窟，有不同的出路可以选择。董昭绝对是一个聪明人，官场上历练十余载，自然晓得该走哪条路。不过他心细如发，事情自然会做，但是话还是尽量少说为妙。
    求人办事总得客气客气，王必见他始终不言不语，只得没话找话道：“董大人在这里住得可还

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