对着庞大的债务还有母亲的医药费，无奈之下只好来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，董小宛一名才开始散播人间，因为董小宛容貌秀丽，超凡脱俗，很快就在秦淮河出了名，并赢得了一些文人雅士的欣赏，但是董小宛孤芳自赏，自怜自爱，影响了画舫的进账，因为不想忍受其他人的冷嘲热讽，一气之下离开南京回到了苏州，回到家的董小宛看到母亲的病还要治，家里的债还要还，自己又无力应付，只能又把自己卖到半塘的青楼，在半塘的时候，董小宛依旧是抱着卖艺不卖身的初衷，她受客人之邀，游太湖，登黄山，泛舟西湖，一去就是十天半个月。
    从此董小宛在名流宴集间，听人说复社中有一位很有气节而且风流自好的才子冒辟疆，这冒辟疆也从方以智处听说秦淮佳丽之中有一位才色双绝的董小宛，二十九岁的冒辟疆在南京乡试的时候，特意造访董小宛，不料她已经负气离开秦淮河，乡试落选以后，冒辟疆在苏州闲游，得知董小宛横在半塘，他又专程拜会，不巧的是董小宛受人之约已经前往太湖了，后来因缘际遇，两人才终于见到彼此，深秋夜寒，董小宛酒宴归来，微带醉意，斜倚床头，见有客人，她想要起身，但是酒意还在，董小宛身形摇晃，冒辟疆看到以后，连忙说不必多礼，冒辟疆自我介绍以后，董小宛称赞说早就听闻大名，心中也是钦佩已久。
    两人见面以后，冒辟疆细细打量着董小宛，看着她素衣淡妆，眉清目秀，和一般的女子很不一样，看着董小宛虽然已经醉意朦胧，但是依旧是思路清晰，谈吐不

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