，随其于洛都，这种可能性也有，其舅父袁绍姿貌威容，爱士养名，既累世台司，宾客所归，加倾心折节，莫不争赴其庭。不过高干第一次隆重登场，还是公元191年替袁绍说服韩馥让出冀州主导权，当时的袁绍驻军于廷津，用耿武等人的话说是孤客穷军，仰馥鼻息，急需取得冀州作为根据地，遂以逢纪之谋，借公孙瓒雄兵造势，武备即举，继之以辨士口才。袁绍为此精心挑选出强大、值得信任的游说团前往邺城，根据资治通鉴，名单如下：高干、辛评、荀谌、郭图。后三人都是颍川名士，袁绍心腹谋士。以高干为首，除了亲戚关系，是对高干能力的一种肯定。
    高干出身望族，习得舅舅袁绍好养士的秉性，而本身望族的出生，素贵有名，文武秀出的个人魅力，都便于他笼络士林，他呼从子高柔来河北，除了家族庇荫的原因之外，也是对高柔一种期待。在并州作刺史时期，招致四方游土，士多归附。这与他的后任梁习同样风雅好士。平阳之战，关中诸军助曹击袁，郭援阵亡，单于降曹，高干退保并州，对袁氏来说可谓断己一臂，在东线二袁也连战败退，于公元203年失陷黎阳，退保邺城，战线被迫往己方腹地收缩。高干于此役并无表现，建安九年曹操拔邺，高干以并州降，依然担任并州刺史。
    公元205年8月，曹操北征三郡乌桓，高干以为自己的机会来了，遂孤注一掷，执上党太守，举兵守壶关口，其实从机会来说，建安十二年曹操出塞远征那一次会好的多，只是高干已经永远没法去证实了。执上党太守

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