就被再次上任的猿飞日斩调到了暗部技师班，开始了自己的成名之路。
    卡卡西进入技师班之后，很快发现了三忍之一的大蛇丸在进行人体实验，告知三代火影猿飞日斩后，后者告诉卡卡西不要轻举妄动。自己会处理一切。但是面对曾经自己最优秀的学生，三代火影无法痛下杀手，让重伤的大蛇丸逃脱。
    与此同时大蛇丸的合作者团藏为了帮助大蛇丸逃脱火影一系的追杀，派出了在大蛇丸人体实验存活下来的代号为‘甲’的根部成员和卡卡西一同探查大蛇丸秘密据点‘甲’在对卡卡西露出杀意的时候被卡卡西察觉，‘甲’根本就不是卡卡西的对手，很快被卡卡西制服，经过与卡卡西的一番对话之后甲消除了对卡卡西的敌意。
    这位‘甲’最后背叛了团藏，而卡卡西也借此机会将向三代火影汇报‘甲’的特殊性，将其调离根来到暗部，代号改为‘天藏’这也就是后来的大和，一个可以使用木遁的男人。
    之后的卡卡西因为以前的阴影，偏执的认为无法珍惜同伴的忍者不能成为他的队友，因此任务的完成率开始越来越低，甚至出现了一段时间的零完成。卡卡西的行为方式在以任务为重的暗部逐渐遭到排挤。
    三代火影猿飞日斩很快地察觉到了卡卡西的状态，和卡卡西展开了谈话，这个时候卡卡西才回过头思考自己是不是太苛刻了，如果当时当任自己老师的波风水门知道少年时的自己根本没有团队精神会选择怎么做，这个时候卡卡西才想明白。
    与此同时三代火影知

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