因为其他的实验暴露，令第三代火影及暗部留意到他的古怪行为，所以大蛇丸最后离开了木叶。（当时实力处于全盛时期的三代本想杀他，但最后于心不忍）
    在他叛离木叶的时候，自来也曾追上去挽留他，但还是无法改变他离开木叶的决定。后来自来也仍因为当时无法把走向歧路的好朋友劝回来而自责不已，他也因此连火影也不当，多年来都暗中追查大蛇丸的行踪。
    晓组织
    不久后，在刚获得风魔一族的认同后收到了来自名为晓组织的来信，大蛇丸赴约后发现了天道佩恩的轮回眼，在一段欺骗后准备偷取佩恩的轮回眼，但却不敌突然出现的佩恩六道。当得知晓内拥有大量的研究素材后答应收集尾兽。
    蝎（绯流琥形态）与大蛇丸在加入晓组织之后，戒指是“空”，指环戴在左手小拇指上，与蝎组队。相信在那时候，他的转生禁术即使还没完全成功，也接近完成。在宇智波鼬加入后，由于想得到写轮眼的力量，他试图夺取宇智波鼬的身体当转生容器，但被鼬的幻术定住。
    随后，因为大蛇丸与晓组织的目的不同而最终离开晓，然而却在途中遭到迪达拉与蝎的追杀，随后大蛇丸第一次使用第二代火影开发的究极禁术秽土转生，召唤出三代目风影与蝎、迪达拉对战，然而，因为秽土转生的精良度不够高，因此使三代风影挣脱了，随后大蛇丸将自己变为大蛇逃跑。孤红与蝎在瓦片推中搜了很久，也没有找到大蛇丸的尸体，蝎意识到自己并没有杀死大蛇丸，孤红声称下一次见到大

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