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晋王杨广因于仲文有将帅之才,常注意他,杨广上奏,要于仲文去,朝廷于是下令让他监督晋王军府之事。后来突厥进犯边塞,杨广任元帅,让于仲文率领先头部队,大破突厥军而回,授于仲文为太子右卫率。杨广即位后,迁他为右翊卫大将军,参与掌管选用文臣武将之事,杨广讨伐吐谷浑,仲文迁任光禄大夫,很被亲信。
杨广首征高句丽,于仲文率军直指乐浪道,部队驻扎在乌骨城,于仲文挑选瘦弱的马、驴几千头,放在军后,接着率部往东。高句丽人出兵袭击他的后部,于仲文回军打击,大破高句丽军。到鸭绿江,高丽将领乙支文德诈降,来到于仲文的军营,于仲文早就接到密旨,如遇到高元和乙支文德,一定要抓住。到这时,乙支文德来了,于仲文将要活捉他,当时尚书右丞刘士龙任慰抚使,坚持劝阻他。
于仲文于是放了乙支文德,接着又后悔,派人骗文德说:“还有话要说,你可再来一下。”文德不听,于是渡江。于仲文选拔骑兵渡江追他。每次作战,必破敌军,乙支文德送诗于仲文说:“神策究天文,妙算穷地理。战胜功既高,知足愿云止。”于仲文回信叫他投降,文德烧掉军营而逃走。当时宇文述因粮尽想退军,于仲文说要以精兵追杀乙支文德,可以立功。
宇文述坚持阻止他,于仲文发怒说:“将军率十万之众,不能破小贼,有何脸面见皇上?而且这么一退,我于仲文此行,就无有战功了。”宇文述也厉声说:“何以见得无功?”于仲文说:“过去周亚夫为将时
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