薛道衡被任命为淮南道行台吏部郎，随从晋王杨广、宰相高颎出兵伐陈，专掌文翰。隋师临江，高颖问薛道衡：“此番举兵，能否克定江东，请君言之。”道衡回答说：“凡论大事成败，先须以至理断之。《禹贡》所载九州，本是王者封域，南北分裂已久，战争不息，否终斯泰，以运数言之，其必克一世；有德者倡，无德者亡。自古兴亡，皆由此道。我隋主上躬履恭俭，忧势庶政，陈叔宝峻字雕墙，酣酒荒色。其必克二也；为国立体在于用人，陈重用小人，命将非才，其必克三也；陈甲土不过十万，西至巫峡，东至沧海，分之则势悬而力弱，聚之则守此而失彼，其必克四也。”高颖听完之后，忻然叹服，说：“君言成败，事理分明，吾今豁然矣。本以才学相期，不意筹略乃尔！”从这里可以看出，薛道衡对当时的局势分析得极有见地，表明他是一个有政治才能的人。
    隋文帝时，薛道衡倍受信任，担任机要职务多年，当时名臣如高颖、杨素等，都很敬重他，因而他的名声大振，一时无双。皇太子及诸王都争相与之结交，引以为荣，这对薛道衡来说本来应该是值得荣耀的事，然而，他却因此得罪晋王杨广而罹祸。
    薛道衡曾与晋王杨广一起伐陈，杨广对薛道衡的文才极其爱慕。有一次，薛道衡被人弹劾在朝中结党，被除名，处以流放岭南。当时晋王杨广正坐镇扬州，听说这件事后，就秘密派人到长安通知薛道衡，让他取道扬州到岭南，等他到了扬州，就上奏皇帝，把他留在扬州幕府中。但薛道衡讨厌杨广的为人，就

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