仁之乱三河国守护细川氏与一sè氏相争而家督分裂，摂津守家与安芸守家各分小笠原氏家领形成两个体系，江原氏也是同时期分离出去的分家。
    随后细川氏、一sè氏退出三河国，小笠原氏重新归属吉良家并成为谱代重臣，只因曾经脱离吉良家的缘故，在吉良家内的地位受到压制，只能与一直出仕吉良家的庶族江原氏地位相当。
    总之就是说，吉良家的家臣团空前强大，谱代众一个赛一个牛，无论是家世出身还是家中资历都不得了，大河内氏这种追随三百多年的就更不必说了，高桥氏资历略浅也追随吉良氏一百五十年，小笠原氏原本也在镰仓后期追随吉良家，只是觉得吉良家受到足利尊氏惩罚后似乎有衰落之兆，因此又攀上一sè氏的大腿成为几国的守护代。
    不过风水轮流转，一sè氏随后又遭到足利义教的打击，应仁之乱中同东军首领的细川氏作战，而吉良宗家从属于东军，东条家从属于西军，因此在战后小笠原氏遭到惩罚，东条吉良氏也一度被剥夺东三河守护的名乘。
    吉良氏却因为地位清贵一直不涉地方政治倾轧而被足利将军家青睐，进入室町时代，吉良氏先后出了幕府管领斯波义将的正室，斯波义健正室，同时担任武者头，引付众头人等清职，在足利义政时代被将军再次抬家格为御一家笔头，家格再次复起居于三管领之上。
    东山殿所撰《见闻诸家纹》中，家纹仅次于足利将军家之下，成为天下第二武家，地位之显赫再次压住镰仓时代同族宿敌斯波氏一头，

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