林与纳格瑞非常

    特殊，在准备拍摄《淘金记》时35岁的卓别林与16岁的丽泰-格雷发生了关系。格雷怀孕后两人于1924年11月26日结婚。他们有两个儿子：小查理-卓别林（1925年—1968年）和西德尼-厄尔-卓别林（1926年—）。1928年两人离婚非常痛苦。卓别林必须向格雷付当时纪录性的82.5万美元。这场公众瞩目的离婚，加上一场税收上的纠纷使得卓别林的头发都变白了。法庭记录被公布，其中含有许多隐私的细节，这导致了一场反对卓别林的运动。至于其中到底有什么隐私的细节，“永远是一个迷”。

    从1932年到1940年卓别林与女演员保利特-戈达德之间有一段浪漫的和职业的关系。戈达德在这段时间里大多数时间里住在保利特-戈达德在比佛利山庄的家里。卓别林“发现了”戈达德并让她在《摩登时代》和《大独裁者》中演女主角。

    据说由于戈达德拒绝阐明她与卓别林之间的关系是她没有获得扮演《乱世佳人》中郝思嘉的角色的主要原因。两人关系于1940年结束后两人公开说他们于1936年秘密结婚，但是后来卓别林在私下里说他们从未正式结婚。这种出尔反尔的说法，让戈达德极为伤心。离婚后，一个曾与卓别林相好的年轻女性声称已经有了卓别林的孩子。这使卓别林卷进了桃色事件中，在好莱坞闹得纷纷扬扬。

    卓别林与琼-巴里也有过一段短暂的关系。本来卓别林想让巴里扮演一个主角，但是过了不久

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